De Duitse onderzeeboot U-502 (Kapitän leutnant Jürgen von Rosenstiel) is onderdeel van een groep van vijf U-boten “Gruppe Neuland”, die vanuit Franse havens zijn uitgezonden voor een gezamenlijke aanval op de raffinaderijen op Aruba en Curaçao, en de tankers rond de eilanden. De aanval staat gepland op 16 februari 1942, in de vroege ochtenduren. De U-502 patrouilleert in de Golf van Venezuela, als Von Rosenstiel kort na elkaar drie tankers detecteert. Achtereenvolgens worden de Tia Juana en de Monagas getorpedeerd, waarna de U-502 met hoge vaart achter de derde tanker aan gaat. Op de radio wordt een bericht gehoord vanaf Aruba aan alle koopvaardijschepen, waarin de aanval van een andere Duitse onderzeeboot U-156 op Aruba wordt gemeld. Haast is dus geboden. De U-502 gaat op volle kracht richting zijn doel en is een uur later in afvuurpositie. De Lake tanker San Nicolas wordt om 05.04 uur gemist met een eerste torpedo, maar een tweede om 05.20 uur is wel raak en treft de San Nicolas aan bakboordzijde. Na een grote ontploffing breekt er brand uit en het schip zinkt kort daarop. Een groot deel van de bemanning kan zichzelf redden, maar zeven opvarenden (waaronder tremmer van Putten) komen om. De passerende lege tankers Ramona en Yamanota pikken de overlevenden van de Tia Juana en San Nicolas later op. De boeg van de gezonken San Nicolas steekt dan nog boven water uit, terwijl het achterschip op de bodem ligt. De tankers verlaten daarna met hoge snelheid het gebied richting Maracaibo (Venezuela), beschermd door bommenwerpers die inmiddels boven de Golf van Venezuela patrouilleren. Sluiten