De Tjileboet (kapitein J.W. Kroese) vertrekt op 7 november 1942 uit de haven Swansea (VK) met een gemengde lading van munitie en levensmiddelen. Na een korte stop in Belfast (Noord-Ierland) op 10 november vertrekt het schip weer naar zee. Met een bemanning van 62 opvarenden begint de Tjileboet aan een reis over de Atlantische Oceaan richting Salvador de Bahia (Brazilie) en daarna Kaapstad (Zuid Afrika). Het eerste stuk vaart het schip onder bescherming van het konvooi ON-145, dat onderweg is van Liverpool (VK) naar New York (USA), maar na een aantal dagen splitst het schip zich af en vaart alleen verder naar het zuiden. In de vroege ochtend van 28 november wordt de Tjileboet, varend op ca. 500 mijl ten westen van Sierra Leone, gedetecteerd door de patrouillerende Duitse onderzeeboot U-161 (Kapitän leutnant Albrecht Achilles), die probeert om in een afvuurpositie te komen. Maar aan boord van het schip is de onderzeeboot ook gezien en de kapitein van de Tjileboet stuurt een ramkoers richting de U-161 en opent met het dekkanon het vuur. De U-161 moet duiken, waarna de Tjileboet met maximale vaart probeert te ontsnappen aan haar belager. Gedurende de dag probeert de U-161 om het schip terug te vinden en te volgen, maar het sterk manoeuvrerende schip en grote regenbuien maken de jacht heel moeilijk. Kapitein Kroese verstuurt diverse noodberichten, die ook door de onderzeeboot worden opgevangen. Uiteindelijk komt de onderzeeboot toch in een positie om te vuren. In de nachtelijke uren van 28 november schiet Achilles twee torpedo’s af op de Tjileboet en raakt het schip na 72 seconden. Het scheepslog van de onderzeeboot meldt dat het schip in een grote explosie uiteengereten wordt en onmiddellijk zinkt. De lading munitie moet door de torpedo treffer spontaan zijn ontploft. De explosie is zo heftig dat wrakdelen rondom de U-161 in zee vallen, op circa 1000 meter van het schip. Alle bemanningsleden (waaronder stoker van Gestel) komen om bij de aanval. Sluiten